Saliyane teknologi, sintesis glikosida tansah dadi kapentingan kanggo ilmu pengetahuan, amarga minangka reaksi sing umum banget ing alam. Makalah anyar dening Schmidt lan Toshima lan Tatsuta, uga akeh referensi sing dikutip ing kana, wis menehi komentar babagan macem-macem potensi sintetik.
Ing sintesis glikosida, komponen multi-gula digabungake karo nukleofil, kayata alkohol, karbohidrat, utawa protein, yen reaksi selektif karo salah siji gugus hidroksil saka karbohidrat dibutuhake, kabeh fungsi liyane kudu direksa ing langkah pisanan. Prinsip, proses enzimatik utawa mikroba, amarga selektivitase, bisa ngganti proteksi kimia kompleks lan langkah-langkah deproteksi kanthi selektif saka glikosida ing wilayah. Nanging, amarga riwayat alkil glikosida sing dawa, aplikasi enzim ing sintesis glikosida durung diteliti lan ditrapake sacara umum.
Amarga kapasitas sistem enzim sing cocog lan biaya produksi sing dhuwur, sintesis enzimatik alkil polyglycosides ora siap ditingkatake menyang tingkat industri, lan metode kimia luwih disenengi.
Ing taun 1870, MAcolley nglapurake sintesis "acetochlorhydrose"(1,figure2) kanthi reaksi dextrose(glukosa) karo asetil klorida, sing pungkasane nyebabake riwayat rute sintesis glikosida.

Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl halida(acetohaloglucoses) banjur ditemokake minangka intermediet sing migunani kanggo sintesis stereoselektif saka alkil glukosida murni. Ing taun 1879, Arthur Michael kasil nyiapake glikosida aril sing bisa dikristalisasi saka intermediet lan fenolat Colley. (Aro-, Gambar 2).
Ing taun 1901, Michael sintesis kanggo macem-macem karbohidrat lan aglycons hidroksilik, nalika W.Koenigs lan E.Knorr ngenalaken proses glikosidasi stereoselektif sing luwih apik (Gambar 3). Reaksi kasebut kalebu substitusi SN2 ing karbon anomerik lan diterusake kanthi stereoselektif kanthi inversi konfigurasi, ngasilake contone α-glukosida 4 saka β-anomer saka aceobromoglucose intermediate 3. Sintesis Koenigs-Knorr dumadi ing ngarsane perak utawa promotor merkuri.

Ing taun 1893, Emil Fischer ngusulake pendekatan dhasar sing beda kanggo sintesis alkil glukosida. Proses iki saiki dikenal minangka "glikosidasi Fischer" lan kalebu reaksi asam-katalis glikosa karo alkohol. Sembarang akun sajarah kudu uga kalebu nyoba pisanan A.Gautier sing dilapurake ing taun 1874, kanggo ngowahi dextrose karo etanol anhidrat ing ngarsane asam hidroklorat. Amarga analisa unsur sing mbingungake, Gautier percaya yen dheweke entuk "diglucose". Fischer banjur nduduhake manawa "diglukosa" Gautier sejatine utamane etil glukosida (Gambar 4).

Fischer nemtokake struktur etil glukosida kanthi bener, kaya sing bisa dideleng saka rumus furanosidik historis sing diusulake. Nyatane, produk glikosidasi Fischer komplèks, akèh-akèhé campuran ekuilibrium saka α/β-anomer lan isomer pyranoside/furanoside sing uga kalebu oligomer glikosida sing disambung kanthi acak.
Mulane, spesies molekul individu ora gampang diisolasi saka campuran reaksi Fischer, sing wis dadi masalah serius ing jaman kepungkur. Sawise sawetara perbaikan metode sintesis iki, Fischer banjur nggunakake sintesis Koenigs-Knorr kanggo investigasi. Nggunakake proses iki, E.Fischer lan B.Helferich minangka sing pisanan nglaporake sintesis alkil glukosida rantai dawa sing nuduhake sifat surfaktan ing taun 1911.
Wiwit taun 1893, Fischer wis ngerteni sifat-sifat penting alkil glikosida, kayata stabilitas dhuwur ing oksidasi lan hidrolisis, utamane ing media sing alkalin banget. Loro-lorone karakteristik sing penting kanggo alkil polyglycosides ing aplikasi surfaktan.
Riset sing ana hubungane karo reaksi glikosidasi isih ditindakake lan sawetara rute menarik kanggo glikosida wis dikembangake ing jaman kepungkur. Sawetara prosedur kanggo sintesis glikosida dirangkum ing Gambar 5.
Umumé, prosès glikosida kimia bisa dipérang dadi prosès sing ndadékaké keseimbangan oligomer kompleks ing ijol-ijolan glikosil sing dikatalisis asam.

Reaksi ing substrat karbohidrat sing diaktifake kanthi tepat (reaksi glikosidik Fischer lan reaksi hidrogen fluorida (HF) karo molekul karbohidrat sing ora dilindhungi) lan reaksi substitusi stereotaksis sing dikontrol kinetik, ora bisa dibalèkaké, lan utamané. Jinis prosedur kapindho bisa nyebabake pembentukan spesies individu tinimbang ing campuran reaksi sing kompleks, utamane yen digabungake karo teknik klompok konservasi. Karbohidrat bisa ninggalake gugus ing karbon ektopik, kayata atom halogen, sulfonil, utawa gugus trichloroacetimidate, utawa diaktifake kanthi basa sadurunge dikonversi dadi ester triflat.
Ing kasus tartamtu saka glikosidasi ing hidrogen fluorida utawa ing campuran hidrogen fluorida lan piridin (pyridinium poly [hydrogen fluoride]), glikosil fluorida dibentuk ing situ lan lancar diowahi dadi glikosida, contone karo alkohol. Hidrogen fluorida dituduhake minangka medium reaksi non-degradasi sing aktif banget; kondensasi otomatis keseimbangn (oligomerisasi) diamati padha karo proses Fischer, sanajan mekanisme reaksi bisa uga beda.
Alkil glikosida murni kanthi kimia mung cocok kanggo aplikasi khusus banget. Contone, alkil glikosida wis sukses digunakake ing riset biokimia kanggo kristalisasi protein membran, kayata kristalisasi telung dimensi porin lan bacteriorhodopsin ing ngarsane oktil β-D-glucopyranoside (eksperimen luwih adhedhasar karya iki mimpin kanggo Nobel. hadiah kimia kanggo Deisenhofer, Huber lan Michel ing taun 1988).
Sajrone pangembangan polyglycosides alkil, metode stereoselektif wis digunakake ing skala laboratorium kanggo sintesis macem-macem bahan model lan sinau sifat fisikokimia, amarga kerumitan, ketidakstabilan intermediet lan jumlah lan sifat kritis proses. wasters, sintesis saka jinis Koenigs-Knorr lan Techniques klompok protèktif liyane bakal nggawe masalah technical lan ekonomi wujud. Pangolahan jinis Fischer relatif kurang rumit lan luwih gampang ditindakake ing skala komersial lan kanthi mangkono, minangka cara sing disenengi kanggo ngasilake polyglycosides alkil ing skala gedhe.